Dream Street était l'idée personnelle de Louis Baldonieri et Brian Lukow en 1999. Ils ont rêvé d'une bande de garçons pop avec du talent et les auditions pour 'Les garçons recherchés' ont ainsi commencé. Cinq garçons ont été choisi parmi 200 qui ont tenté leur chance : Gregory Raposo, Christopher Trousdale, Franck.J.Galasso, Matthew Ballinger et Jesse McCartney. Ils ont travaillé pendant des mois comme des fous pour des sociétés mais ont été rejeté partout car ils étaient trop jeunes.
Mais ils n'ont jamais perdu espoir. Ils laissent 3 des garçons partir mais ils gardent Greg et Chris et les auditions recommencent. Ils éliminent de nombreux espoirs des 200 du départ, pour ne plus en avoir que 25, puis 8 et enfin 5 : Greg, Chris, Franckie.J.Galasso, Jesse McCartney et Matthew Ballinger. Ils ont rapidement signé avec la maison de disque : Lava/Atlantic Records et ils ont commencé les concerts seulement quelques mois après. Et les Dream Street sont nés le 6 mai 1999. Dream Street a été aidé par l'équipe de Cosgrove&Clark, auteur-compositeur des chansons à succès comme Jennifer Paige avec 'Crush' et Amanda Via avec 'Picture Perfect'.
Le premier single du groupe a cependant était écrit par le compositeur suédois Jörgen Eloffson, l'auteur de 'Sometimes' et 'Crazy' de Britney Spears. Ou par d'autres auteurs-compositeurs comme Johnny Jam & Delgado, Steve Diamond, Robbie Neil, Rex Rideout, Cole Diamond, Narada Michael Walden, Fredrik Thomander, Anders Wikstrom, Brian Lukow, Reeves Watson, Scott Davidson, et Gicho & Soderquist.
Mais même avec toutes ces grandes chansons, ce qui distingue vraiment les Dream Street des autres est leur dance. La chorégraphe brésilienne Claudia Swan a appris la dance depuis 13 ans et elle a travaillé pour les Dream Street du début jusqu'à la fin.
Quoiqu'ils n'aient jamais atteint le statut de Supernova de *NSync ou des BackStreet Boy, les Dream Street ont tiré le profit de leur part juste de la gloire. Dans un sondage national, ils ont été élu troisième des artistes Pop les plus populaires – execo avec *NSync mentionné ci-dessus. Les Dream Street avaient le plaisir de jouer à de tels rendez vous que Miss Teen USA, the Nassau Coliseum, the Trump Taj Mahal...Ils ont chanté avec Britney Spears, Aaron Carter, et Nobody's Angel. Ils ont aussi eut leurs visages sur de nombreux magazines, les plateaux de McDonalds, les boîtes de Lunchables, les c½urs de Valentin Candy et les boîtes de céréales Kellogg.
La seule chose triste dans la carrière des Dream Street fut sa fin. Le groupe, juste invité pour la gloire atroce, commence un procès : les garçons et leur parents contre leur manager, DSE. Plus tard dans leur procès, c'est devenu DSE et la famille Trousdale contre les quatres autres garçons et leurs parents. Le procès a duré presque cinq mois et a était déchirant tant pour les membres de Dream Street que pour leurs fans. Le procès a fini le 7 août 2002, en faveur de DSE. Cette date est devenue connu aux fans comme 'Le jour où la musique est morte'.
